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Drogues de synthèse – stimulants-

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Sommaire

1. Amphétamines

L-amphétamine (à gauche) et D-amphétamine (à droite)

Amphétamine (D-amphétamine et de L-amphétamine)

Raccourci du mot Alpha-Méthyle-PHenéThyl-AMINE. L’amphétamine (DCI) est une substance chimique sympathicomimétique ayant des effets anorexigènes et psychoanaleptiques. Dans la plupart des pays du monde, l’amphétamine est considérée comme un stupéfiant.

La première synthèse d’amphétamines fut réalisée le 18 janvier 1887 par le chimiste roumain Lazăr Edeleanu qui lui donna le nom de phénylisopropylamine [4](en) Edeleanu, L. « XLII.—Some derivatives of phenylmethacrylic acid » J ...continue mais cette découverte tomba en désuétude.

Chimiquement, amphétamine désigne un mélange racémique de deux énantiomères (mélange 50/50 de D-amphétamine et de L-amphétamine). La D-amphétamine est appelée Dexamphétamine (ou dextro-amphétamine), la L-amphétamine est appelée lévo-amphétamine.

Formule chimique : C9H13N

Masse molaire : 135,20 g/mol

Méthamphétamine le dérivé le plus puissant

 Structure de la méthamphétamine

La méthamphétamine

Il s’agit de la drogue de synthèse psycho-stimulante hautement addictive.  Dérivé méthylé  de l’amphétamine, cette substance provoque une euphorie et une forte stimulation mentale.[5]Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses ...continue

La méthamphétamine a été synthétisée pour la première fois en 1893 par le chimiste Japonais Nagai Nagayoshi, puis sous forme cristalline en 1919 par le chimiste Akira Ogata.[6]Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses ...continue

La forme HCl a été synthétisée, brevetée en 1937 et commercialisée dès 1938 par la société pharmaceutique allemande Temmler sous la marque Pervitin.[7]Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses ...continue

Formes et utilisations

Pure, la méthamphétamine se présente sous une forme solide cristalline (d’où sa dénomination de « crystal »), incolore et inodore, qui peut rappeler du verre pilé ou de la glace (d’où sa dénomination de « ice »). Elle se consomme généralement fumée dans une pipe[8] Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses ...continue

Autres appellations

Aux États-Unis, elle est aussi appelée meth, crystal meth, crystal, ice ou encore Tina. En Thaïlande, c’est yaa baa, le « médicament qui rend fou », où elle est présentée sous forme de cachets colorés et sucrés. Elle et son dérivé hydrochloré ont par ailleurs de très nombreuses dénominations[9]PubChem : SID 271075 [archive]. Au Japon, à Hong Kong, aux Philippines, en Malaisie et en Indonésie elle est connue sous l’appellation shabu. Elle a été commercialisée sous diverses formes dont le Desoxyn, qui se présente sous forme de comprimés colorés et sucrés.

La méthamphétamine est également désignée au Canada sous les noms de : 222, beurre d’arachides, chalk, crank, glass, hawaiian salt, high speed, chicken feed, jib, koolaid, kryptonite, peach, pinotte, rock candy, sketch, soiks, speed, spooch, stove top, tweak, zip.[10]Méthamphétamine, Préoccupations liées à la santé [archive] Santé ...continue

La méthamphétamine peut être fumée, le plus souvent écrasée et snifée voie nasale. Elle peut être dissoute dans l’eau et injectée par voie IV.

Synthèse

Les principaux précurseurs sont des décongestionnants nasaux vendus en pharmacie  (avec des restrictions) pseudoéphédrine, phénylpropanolamine (PPA) et éphédrine.

A partir de l’éphédrine/Pseudoéphédrine [List I]

Synthèse à partir des Chlorures de Benzylmagnesium  (Précurseur Méthylamine)

 

Méthamphétamine Ultrapure (>98%)

Toxicocinétique

Bonne résorption orale, Les effets de la prise de méthamphétamine durent de 8 à 24 heures [11]Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses ...continue. L’effet est plus violent et plus rapide par voie IV et se fait encore sentir dans le corps pendant au moins 3 jours.

Métabolisme : hépatique, comme toutes les amines secondaires, la méthamphétamine est oxydée par le métabolisme en hydroxylamine, et favorise par conséquent la production de monoxyde d’azote[12] ...continue, responsable de la régulation de la mort des cellules du système immunitaire[13]Contrasting effects of NO and peroxynitrites on HSP70 expression and apoptosis ...continue, et fortement corrélé à l’asthme[14]Allergies [archive]. Elle peut, éventuellement, provoquer de violentes hallucinations(fatigue, parfois — rarement — « psychose amphétaminique ») et un effet d’éveil important (trois, quatre jours sans dormir)[15]Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, .

Il y aura une biotransformation en acide hippurique et des métabolites glucurono et sulfo conjugués.

Élimination urinaire (pH dépendante).

Effets

La méthamphétamine est un sympathomimétiques indirect à Activité noradrénergique dopaminergique et sérotoninergique grâce à son analogie structurale avec la Dopamine, Noradrénaline, Sérotonine, elles vident les cellules synaptiques de leurs neurotransmetteurs.

Effets recherchés [16]Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses ...continue
  • confiance en soi décuplée ;
  • stimulation de la vigilance ;
  • absence de fatigue/faim ;
  • euphorie ;
  • stimulation de la libido, retard à l’éjaculation.
Effets secondaires [17]Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses ...continue
  • anxiété, agitation ;
  • diminution de la concentration ;
  • importante perte de poids ;
  • inflammation de la peau (« boutons du speed ») ;
  • léthargie ;
  • déshydratation ;
  • lésions et destruction sévère des dents et de la cavité buccale.
Autres effets à long terme [18]Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses ...continue
  • hallucinations, délires ;
  • paranoïa ;
  • comportements violents ;
  • dépression ;
  • troubles du sommeil et de la circulation sanguine ;
  • dérèglement du cycle menstruel chez les femmes.

Dépendance

Un usage répété peut entraîner une dépendance. Une dépendance psychologique apparaît rapidement ; il n’est cependant pas prouvé qu’une prise unique peut créer une dépendance[19]Anne-Élyse Deguire, « Fiche de renseignements – La ...continue 

La tolérance est rapide, d’où la nécessité d’augmenter les doses (risque d’overdose)

Cathénone et produits dérivés

Structure de la cathinone

La cathinone provient des feuilles du khat, un arbuste africain  Catha edulis. Il s’agit d’un alcaloïde avec des propriétés proches de celles des amphétamines [20]Kalix P, Cathinone, a natural amphetamine [archive], Pharmacol Toxicol, ...continue

Principe actif:  la benzylkétoamphétamine ou cathinone.

Utilisation sous forme fraiche et chiquée ou préparée sous forme d’une décoction.

Effets psychoactifs : un état d’euphorie, anxiété, insomnie ,d’hyperactivité, des complications adrénergiques des amphétamines sont rarement observées.

Séché, le khat perd ses propriétés car la cathinone est dégradée en cathine (norpseudoéphédrine) peu active.

La méthyl-cathinone ou methcathinone ou éphédrone = produit synthétique dont le profil d’activité est semblable à celui de la méthamphétamine. C’est le produit le plus utilisé dans les pays d’Europe de l’Est et en particulier en Russie.

Méthylécathinone 

Méthcathinone

Méthylécathinone 

Ils’agit d’une molécule de synthèse voisine de la cathinone, principe actif du khat. Elle s’en distingue par un radicalméthyle sur la fonction amine en position 2 de la chaîne propane. Elle présente les caractéristiques pharmacologiques de la classe des amphétamines.[21]Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements ...continue

 La méthylécathinone est une substance issue de la famille des drogues de synthèse. Elle se consomme par injection, l’attractivité de son prix (environ 10 euros le gramme sur le net), en a fait un phénomène de mode. Elle vient d’apparaître sur le marché, elle n’a été répertoriée comme stupéfiant en France que cet été. Le commissaire Thierry Huguet, chef de la brigade des stupéfiants de Paris, s’est exprimé à ce sujet : “Les habitudes de consommation ont fortement évolué au cours des deux dernières décennies. Ce sont de jeunes adultes qui hésitent pas à prendre plusieurs types de drogues”. Le net permet de se procurer plus facilement toutes sortes de nouvelles drogues, le succès d’une substance est comparable à un phénomène de mode : “Elle varie selon des phénomènes de mode et le bouche à oreilles dans les fêtes et boîtes de nuit”. Les nouvelles substances psychoactives non contrôlées, séduisent de plus en plus la jeunesse, en particulier la MDMA et l’ecstasy. Selon le rapport de l’Observatoire européen des drogues de synthèse ,en 2011, 49 nouvelles drogues ont été détectées dans l’Union européenne.

Formes et utilisations

La Méthylécathinone  se présente le plus souvent sous forme de poudres amorphes ou cristallines blanches ou brunes, parfois en gélules. Contrairement à de nombreux dérivés de la phénéthylamine (MDMA, etc.), les comprimés sont moins courants, mais parfois disponibles sur le marché illicite, probablement en substitution à la MDMA.

Certains usagers sniffent la Méthylécathinone, mais dans la plus part des cas, elle est ingérée. Comme elles sont solubles dans l’eau, ces substances peuvent également être injectées. Du fait de leur labilité, les bases libres ne sont probablement pas fumables.[22]Site web: ...continue

Autres dénominations : Explosion, Blow, Recharge

Synthèse

Procédé de synthèse de méthcathinone par un laboratoire clandestin [23]Steven B. Karch, MD, FFFLM. Drug Abuse Handbook, Second Edition. P 29. 2006.

Les dérivés simples comme la méthcathinone et la N,N-diméthylcathinone peuvent être synthétisés par oxydation de l’éphédrine (ou pseudoéphédrine) et de la N-méthyléphédrine (ou N-méthylpseudoéphédrine). Le précurseur réagit avec une solution de permanganate de potassium ou de dichromate de sodium dans de l’acide sulfurique dilué.

La cathinone elle-même peut être obtenue à partir de la phénylpropanolamine (noréphédrine). L’un des risques du procédé au permanganate pour les manipulateurs est une intoxication au manganèse si le produit n’est pas suffisamment purifié.[24]Site web: ...continue

Toxicocinétique

Bonne résorption orale, Comme dans le cas des phénéthylamines, en l’absence de substitution sur le cycle, les cathinones se comportent comme des stimulants du système nerveux central (SNC), bien qu’invariablement avec une puissance inférieure à l’analogue correspondant de la phénéthylamine. Cette puissance plus faible provient du groupe β-céto qui crée une molécule plus polaire moins apte à passer la barrière hémato-encéphalique. Des études portant sur le métabolisme des dérivés de la méthcathinone chez les rats et les humains ont montré que ceux-ci sont N-déméthylés, le groupe céto est réduit en hydroxyle, et les groupes alkyles du cycle sont oxydés. Par ailleurs, peu d’études officielles ont été menées sur la pharmacocinétique ou la pharmacodynamique des cathinones substituées au niveau du cycle.[25]Site web: ...continue

D’après des observations de patients chez lesquels une intoxication à la méphédrone était suspectée, il apparaît que les dérivés de la cathinone présentent des effets sympathomimétiques similaires à ceux des dérivés d’amphétamine. Le premier cas mortel confirmé sur le plan toxicologique directement lié à la consommation de méphédrone a été enregistré en Suède en 2008.

Les rapports d’usagers sur les sites internet laissent entendre qu’une dose de méphédrone varie généralement entre 100 et 250 mg. En fonction de la substance particulière, les effets seraient similaires à ceux de la cocaïne, de l’amphétamine ou de laMDMA. Comme pour la cocaïne, l’euphorie très intense (état de «high») procurée par la méphédrone est de courte durée. Par conséquent, les usagers peuvent consommer plusieurs doses à la suite, jusqu’à 1 g en une session. Ceci a été confirmé lors de saisies de police au Royaume-Uni où le sachet de méphédrone le plus courant est proche de 750 mg.

Le cycle pyrrolidine et le groupe amine tertiaire tertiaire de la MDPV pourraient aboutir à une molécule plus lipophile, c’est-à-dire plus puissante; les forums d’usagers sur internet laissent à penser que la dose ne dépasse pas 5 à 10 mg. En outre, il est à noter que les p-méthoxyphénéthylamines (par exemple, PMA, PMMA) sont connues pour leur toxicité particulièrement élevée, et cette propriété pourrait se transmettre à leurs analogues β-céto. Par exemple, la méthédrone (p-méthoxyméthcathinone) a été détectée dans quelques cas de décès.[26]Site web: ...continue

Effets

La quantité à chiquer pour obtenir des effets est de 15-100 grammes. La consommation est suivie rapidement d’une phase très tonique et euphorique suivie d’une phase à descente avec insomnie et anorexie.

Les doses comprises entre 350-500 grammes génèrent des dépôts brunâtres sur les dents et donnent une couleur verte à la langue.

L’utilisation chronique induit des modifications de l’humeur et des troubles de comportement.[27]D. Véléa. Toxicomanie et conduites addictives. 2005. 

Dépendance

Le risque de dépendance physique et psychique est important.[28]D. Véléa. Toxicomanie et conduites addictives. 2005. 

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Références   [ + ]

1, 2, 3. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses universitaires de France, coll. « Que sais-je ? »,‎ 2002 (ISBN 2-13-052059-6)
4. (en) Edeleanu, L. « XLII.—Some derivatives of phenylmethacrylic acid » J Chem Soc, Trans.1888;53:558-61. DOI:10.1039/CT8885300558 [archive]
5, 6, 7, 11, 16, 17, 18. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses universitaires de France, coll. « Que sais-je ? »,‎ 2002 (ISBN 2-13-052059-6)
8. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses universitaires de France, coll. « Que sais-je ? »,‎ 2002 (ISBN 2-13-052059-6)
9. PubChem : SID 271075 [archive]
10. Méthamphétamine, Préoccupations liées à la santé [archive] Santé Canada, 24 février 2009
12. http://www.iupac.org/publications/pac/2000/7206/pdf/7206desaiah_1001.pdf [archive]
13. Contrasting effects of NO and peroxynitrites on HSP70 expression and apoptosis in human monocytes; Adrie C & al. Am J Physiol Cell Physiol 279:452-460, 2000. [archive]
14. Allergies [archive]
15. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse,
19. Anne-Élyse Deguire, « Fiche de renseignements – La méthamphétamine » [archive], Centre canadien de lutte contre l’alcoolisme et les toxicomanies,‎ août 2005 (consulté le12 janvier 2009)
20. Kalix P, Cathinone, a natural amphetamine [archive], Pharmacol Toxicol, 1992;70:77–86
21. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » [archive], sur www.chem.qmul.ac.uk.
22, 24, 25, 26. Site web: http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/synthetic-cathinones/fr consulté le 18/02/2015
23. Steven B. Karch, MD, FFFLM. Drug Abuse Handbook, Second Edition. P 29. 2006.
27, 28. D. Véléa. Toxicomanie et conduites addictives. 2005. 
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