Menadione

Menadione: Une naphtoquinone synthétique sans chaîne latérale isoprénoïde et activité biologique, mais peut être convertie en vitamine K2 active, ménaquinone, après alkylation in vivo. [PubChem]

Classification

Parent Direct: Naphthoquinones

Royaume: Composés Organiques

Super Classe: Benzénoïdes

Classe: Naphthalenes

Sous-Classe: Naphthoquinones

Indications

La fonction principale connue de la vitamine K est d’aider à la coagulation normale du sang, mais elle peut également jouer un rôle dans la calcification osseuse normale.

Toxicité

Menadione (vitamine K3), qui n’est pas utilisée comme forme supplémentaire nutritionnelle de vitamine K pour les humains, provoquerait des effets indésirables, notamment l’anémie hémolytique. Il a également été signalé que de grandes doses causent des lésions cérébrales.

Toxicocinétique

Demi-vie: Indisponible.

Clairance rénale: Indisponible.

Mécanisme d’action:

La ménadione (vitamine K3) est impliquée comme cofacteur dans la gamma-carboxylation post-traductionnelle des résidus d’acide glutamique de certaines protéines du corps. Ces protéines incluent les facteurs de coagulation dépendants de la vitamine K (prothrombine), VII (proconvertine), IX (facteur de Noël), X (facteur Stuart), protéine C, protéine S, protéine ZV et un facteur spécifique à l’arrestation de la croissance (GAS6 ). Contrairement aux autres protéines dépendantes de la vitamine K dans la cascade de coagulation sanguine, la protéine C et la protéine S jouent des rôles anticoagulants. Les deux protéines dépendantes de la vitamine K trouvées dans l’os sont l’ostéocalcine, également connue sous le nom de protéine ou BGP G1A (gamma-carboxyglutamate), et la protéine G1A matricielle ou MGP. La gamma-carboxylation est catalysée par les gamma-carboxylases dépendantes de la vitamine K. La forme réduite de vitamine K, l’hydroquinone de la vitamine K, est le cofacteur réel des gamma-carboxylases. Les protéines contenant un gamma-carboxyglutamate sont appelées protéines G1A.

Sources:

• Drugbank.ca
• chem.nlm.nih.gov